Wenn du deine Uploads mit Real Media Library in Ordnern organisierst, wird das Plugin nur eine virtuelle Ordnerstruktur erstellen. Daher wird Real Media Library die URLs deiner Uploads im wp-content/uploads/ Verzeichnis nicht verändern (und es könnte auch keine Links von bereits verwendeten Uploads brechen).
Du willst aber deine Uploads physisch neu organisieren und möchtest veränderte URLs haben? Lies bitte den folgenden Artikel, um zu erfahren, wie du das erreichen kannst: Wie kann ich die virtuelle Ordnerstruktur (physisch) in meinem Dateisystem abbilden?